Po končani osnovni šoli v Vipavi je šolanje nadaljeval na gimnaziji v Gorici in nato na učiteljišču v Kopru. Kot učitelj je poučeval v raznih krajih na Primorskem (Ubeljsko (do 1901), Trnovo (od 1885), Col (od 1889), Prem (od 1895)), v notranjosti Slovenije (Litija (1889)). Leta 1901 je deloval kot učitelj na II. meščanski šoli v Ljubljani, nato je postal nadomestni, leta 1902 pa stalni učitelj v Ljubljani. Upokojil se je leta 1910. Po prvi vojni se je naselil v Mariboru. Zaradi svoje vedre narave je bil priljubljen kot duhovit, dobrosrčen in družaben človek.
Svojo pisateljsko pot je najprej začel kot pesnik in pesmi objavljal v Kresu in Ljubljanskem zvonu. Leta 1887 mu je Ljubljanski zvon natisnil prvi pripovedni spis (Na Silvestrov večer). Bolj plodna so bila potem leta 1897–1902, ko je objavil v Ljubljanskem zvonu niz novelic, povesti in romanov. Odtlej je sodeloval z nekaterimi presledki prav do novejšega časa v raznih časopisih (Ljubljanski zvon, Dom in svet, Slovenec), časnikih in književnih društvih (Mohorjeva družba). V svojih delih je opisoval predvsem družinsko življenje ter življenje v trgih in malih mestih. Kar nekaj let je bil glavni pripovednik Ljubljanskega zvona. Največkrat je objavljal pod različnimi psevdonimi: H. Vipavski, J. K. Dolinar, Dolinar Josip, Hrastar, Hrastar Josip, Kos Ivan, Premec, Prosen J. M., Prosen Josip Milan, Slavec, Slavec Vaclav, Osamelec, Devetak, Devetak L., Sršen, Sršen L., Batog, Stariha, Resnik, Planinec Josip. V svojih pripovedih je obdeloval snov, ki so mu jo nudili tržani z območja Postojne. Ilirske Bistrice in Vipave. Pri tem se je zgledoval pri Janku Kersniku, vendar ga po mnenju literarnih kritikov ne dosega v oznaki oseb, psihološki poglobitvi in ustrezni konverzaciji.
Objavljal je še v Slovanu, Domu in svetu, Zvončku, Mentorju, Slovenskem narodu, Jutru, Miru, največ njegovih knjig je izšlo pri Slovenski matici, v Knezovi knjižnici in pri Mohorjevi družbi. Literarni kritiki so bili do njegovega dela zelo kritični. Ivan Grafenauer mu očita, da se ni povzpel do svojega individualnega sloga in da je ostal spreten pripovedovalec, ki pa ne skuša nuditi kakih novih umetniških doživetij. Očitali so mu nerealnost zgodb, prešibko motivacijo, prehudo afektiranost oseb, preozek pogled na življenje in neprimeren jezik. Anton Slodnjak ugotavlja, da je Kostanjevcu učiteljska služba v raznih krajih Notranjske sicer nudila neizčrpno gradivo za njegove pripovedi a ga hkrati tudi omejevala in obenem silila k prenaglemu pisanju.
Poleg objav v periodičnem tisku je njegovo delo izšlo tudi v samostojnih izdajah:
Romani:
Kotanjska elita, (1898)
Gojko Knafeljc, (1899)
Povesti:
Pošteni ljudje (1905)
Življenja trnjeva pot: resnična zgodba iz polupreteklega časa, (1907)
Oče in sin: povest iz polpretekle dobe, (1912)
Novo življenje, (1914)
Gozdarjevi spomini, (1914)
Krivec, (1921)
Sam je založil in izdal:
Iz knjige življenja (v dveh delih;1900 in 1904)
Krivec (1921)
Zbrani spisi (1923)
Koledar Družbe sv. Mohorja za leto 1935, str. 76.
Učiteljski tovariš, 01.06.1934, letnik 74, številka 21
Primorski slovenski biografski leksikon. Snopič 8. Gorica, 1982, str. 147-149.
Žebovec, Marjeta: Slovenski književniki rojeni do leta 1869. Ljubljana, 2010, str. 199
