Pred prvo svetovno vojno se je izučil za čevljarja, nekaj časa je bil zaposlen tudi v tržiški tovarni Peko.
Na začetku prve svetovne vojne je s 27. domobranskim pehotnim polkom odšel na rusko bojišče. Na božič leta 1914 je bil ranjen pri Jaroslavu. Po okrevanju se je prostovoljno javil za ponoven odhod na bojišče in dodelili so ga k 22. domobranskemu pehotnemu polku, s katerim je bil februarja 1915 znova poslan na rusko bojišče. Kot član patrulje, ki je pri Samboru zajela 30 ruskih vojakov, je prejel bronasto medaljo za hrabrost. Ko sta v spopadu šestčlanske avstro-ogrske izvidniške patrulje z osemnajstimi ruskimi vojaki preživela le Zupan in eden izmed njegovih vojaških tovarišev, je bil odlikovan še s srebrno medaljo za hrabrost 2. stopnje.
Ko mu je kot poveljniku izvidniške patrulje v bližini trdnjave Przemysl uspelo prerezati ruske telefonske žice in zajeti še 50 ruskih vojakov z dvema strojnicama, je bil odlikovan s srebrno medaljo za hrabrost 1. stopnje in bil nagrajen z izrednim dopustom.
Po vrnitvi z dopusta je s pohodnim bataljonom 3. graškega domobranskega pehotnega polka odšel na soško bojišče. Za reševanje ranjencev je bil ponovno odlikovan z bronasto medaljo za hrabrost. Leta 1916 je bil premeščen na Monte Zebio na Tirolskem, kjer je bil za zavračanje italijanskih pehotnih napadov drugič odlikovan s srebrno medaljo za hrabrost 2. stopnje. Oktobra 1917 je bil za svoja drzna dejanja v času zadnje, 12. soške bitke, znamenitega avstro-ogrsko-nemškega preboja pri Kobaridu, še drugič odlikovan s srebrno medaljo za hrabrost 1. stopnje. Prejel je tudi Karlov četni križec in medaljo za ranjence.
Jeseni leta 1918 je bil Zupan na položajih v bližini masiva Grappa. Kot poveljniku izvidniške patrulje mu je uspelo zavzeti vrh Monte Pertica, za kar je bil odlikovan z zlato medaljo za hrabrost in povišan v četovodjo, njegovi vojaki pa so prejeli srebrno medaljo za hrabrost 1. stopnje. Oktobra 1918 je odšel na daljši dopust, tako da je zlom Avstro-Ogrske dočakal doma. Po končani prvi svetovni vojni je bil nekaj časa orožnik v Lučah, nato pa je do začetka druge svetovne vojne v Tržiču opravljal poklic čevljarja.
Budkovič T. Kdo je bil Pepe Zupan – Hrabri Jožko?. Slovenska vojska, 11. februar 1994, št. 38, str. 26.
Poštrak, A. in Kalan, B. Njim, ki junaki so najbolji, svetinje zlate daje v dar!: Gorenjci in odlikovanja v prvi svetovni vojni. Kranj: Gorenjski muzej, 2015.
