Mladost je preživel v Žirovnici. Za smučanje ga je navdušil oče. Specializiral se je za tehnične discipline, predvsem za slalom in veleslalom, uspešno pa je nastopal tudi v superveleslalomu in kombinaciji. V svetovnem pokalu je debitiral leta 1981 in tekmoval vse do leta 1990. Bil je član ŠD-SK Jesenice. Med drugimi sta bila njegova trenerja tudi olimpijec Ciril Praček in Janez Šmitek. Največji uspeh v karieri je dosegel 21. marca 1987, ko je v Sarajevu zmagal na slalomski tekmi svetovnega pokala – to je ostala njegova edina zmaga in edina uvrstitev na stopničke. V sezoni 1986/87 je dosegel skupno 26. mesto v svetovnem pokalu, v slalomskem seštevku pa je bil peti.
Benedik je nastopil na zimskih olimpijskih igrah leta 1988 v Calgaryju, kjer je v slalomu zasedel 9. mesto. Njegov najboljši rezultat na svetovnih prvenstvih je bilo 8. mesto v slalomu leta 1989 v Vailu, ZDA. V svetovnem pokalu je sicer kar 18-krat končal med najboljšo deseterico.
Po koncu tekmovalne kariere se je Grega Benedik aktivno vključil v organizacijo smučarskih tekmovanj. Od leta 2009 je predsednik Alpskega smučarskega kluba Kranjska Gora in hkrati predsednik organizacijskega odbora Pokala Vitranc, enega najpomembnejših zimskih športnih dogodkov v Sloveniji. Sodeluje tudi s Smučarsko zvezo Slovenije, kjer vodi strokovni svet za alpske discipline.
V. Krevsel: Kdo je kdo med olimpijci od Rateč do Rodin, Jesenice 2004