Rodil se je v družini Andreja Cesarja, podobarskega mojstra, ki je v Mozirju ustvaril pomembno središče rezbarske in podobarske obrti. Ivan je prvotno strokovno znanje pridobil pri očetu. Kasneje se je izpopolnjeval v Gradcu pri tedanjem slovitem cerkvenem podobarju Jakobu Gschielu (1821–1908). Obrtniško znanje je hkrati dopolnjeval z obiskovanjem večernega risalnega pouka v obrtni šoli. Pri kiparju Aleksandru Hortu v Keszthelyju ob Blatnem jezeru se je dve leti učil klesanja kamna. Šolanje je nadaljeval na Umetnoobrtni šoli na Dunaju, kjer je pod mentorstvom Hermanna Klotza končal štiriletni študij. Nad njegovo nadarjenostjo je bil navdušen tedanji mozirski župnik Anton Aškerc, ki je Ivana omenil v reviji Ljubljanski zvon leta 1893.
Po očetovi smrti je Ivan Cesar prevzel podobarsko delavnico v Mozirju. Delavnica je izdelovala posamezne kipe, ornamentalne dele in celotne oltarje. Pod njegovim vodstvom se je delavnica uveljavila kot ena večjih podobarskih delavnic na Slovenskem. Naročila je dobivala na Štajerskem in tudi na Hrvaškem. Dela Ivana Cesarja oziroma njegove delavnice najdemo v Mozirju, Kokarjah, na Brezju, v Lučah in pri Svetem Lenartu pri Rogatcu, oltarji iz Cesarjeve delavnice pa so se ohranili tudi na Ljubnem in v Zagrebu.
Sodil je med sedem najpremožnejših meščanov Mozirja. Imel je veliko zemlje, njiv in svoj lovski revir. V njegovi hiši oziroma delavnici so električno razsvetljavo uredili že v dvajsetih letih 20. stoletja. Pomembno vlogo je imel tudi pri razvoju obrtništva v domačem okolju. V Mozirju je ustanovil Obrtno zadrugo, ki je združevala predstavnike različnih obrti z območja Zgornje Savinjske doline. Zadruga je omogočala opravljanje pomočniških izpitov, za opravljanje kiparskih pomočniških izpitov pa je bila edina takšna ustanova za celotno Štajersko.
Z njegovo smrtjo je prenehala delovati tudi podobarska delavnica, ki sta jo dobrih osemdeset let pred tem v Mozirju začela in razvijala Andrej in nato Ivan Cesar. Cesarjeva delavnica je s svojim obsegom, kakovostjo izdelkov, številnimi naročili in izobraževanjem vajencev pomembno zaznamovala razvoj podobarstva in rezbarstva na Slovenskem v drugi polovici 19. in prvi polovici 20. stoletja.
Njegov sin je bil akademski kipar in industrijski oblikovalec Ciril Cesar.
Cesar, C. C. Cesar: kipar in oblikovalec = sculptor and designer: ob 90-letnici = at the 90th birthday celebration: [Galerija Velenje, 15. 6.–14. 9. 2013]. Velenje: Galerija, 2013, str. 10.
Markovčič, M. Podobarska delavnica Andreja in Ivana Cesarja v Mozirju od 1853 do 1936. Etnolog: glasnik Slovenskega etnografskega muzeja = bulletin of the Slovene Ethnographic Museum, 1998, let. 8, št. 1, str. 131–150.
Pečnik, F. Podobarska delavnica Andreja Cesarja (1823?–1885) in Ivana Cesarja (1864–1936): diplomsko delo. Mozirje: samozal., 2007, str. 40.
