Izhaja iz rodbine Plestenjakov, ki imajo korenine v Črnem vrhu nad Polhovim Gradcem. Rodil se je kot najstarejši od desetih otrok očetu Janezu in materi Frančiški Krek. Oče je bil bajtar in zidar, ki se je priženil na domačijo Pri Močeradniku pri Sv. Barbari. V matični knjigi Župnije Škofja Loka je Jan vpisan kot Janez. Po dveh letih se je družina preselila na Šutno pri Žabnici, kjer so živeli na domačiji Pri Ratin(je)ku. Po očetovi smrti med 1. svetovno vojno je družina živela v veliki revščini. Osnovno šolo je obiskoval v Škofji Loki, kjer se je izkazal za nadarjenega učenca. Šolanje je nadaljeval v škofovih zavodih v Šentvidu nad Ljubljano. Pri 14 letih je začel s pisanjem proze, ki jo je objavljal v dijaških rokopisnih glasilih Jutranja zarja in Domače vaje. Slednjega je tudi urejal. Njegove kratke zgodbe sta ilustrirala Tone Kralj in Ivan Mežan. Njegovo šolanje je prekinil odhod v vojsko leta 1917, do konca avgusta 1919 je bil še Maistrov borec. Vojna je na njem pustila hude poledice. Po opravljeni izredni maturi pred božičem 1919 je nadaljeval s študijem slavistike, ki ga ni dokončal.
Že od študentskih let dalje je imel težave z alkoholom. Telesno je bil močan človek, po značaju pa nemiren in v življenju nesrečen človek. Poročil se je še kot študent z nekaj let starejšo hčerjo sodnika D. Šuflaja iz Velikih Lašč, pri katerem je stanoval v času študija. Žena Vida je bila plemiškega rodu, a se je ugodnostim plemiškega stanu odpovedala, ker starša nista odobravala njene poroke. Z njo je imel pet otrok, dva sinova in tri hčere, ena je ob rojstvu umrla. Družina se je pogosto selila, nekaj časa je živela na Ljubljanskem gradu, kasneje pod Rožnikom. V Ljubljani je živel do druge svetovne vojne in se preživljal z raznimi uradniškimi službami. Da bi izboljšal gmotni položaj družine, je objavljal kratko prozo in podlistke. Med 2. svetovno vojno je sodeloval z OF, zato je bil interniran v taborišče Gonars. Po kapitulaciji Italije se je vrnil v Ljubljano. Ker je v vojnem času zaradi preživetja prekršil kulturni molk, so ga po vojni izključili iz Društva slovenskih pisateljev. Kmalu po vojni je zbolel za rakom in umrl.
Svojo pripovedniško pot je začel kot pisec podlistkov v dnevnem časopisju (Slovenski narod, Slovenec, Jutro). Pisal je predvsem večerniške povesti in črtice za mladinske in družinske liste (Vigred, Mladika, Vrtec, Orač, Kmečka žena, Naša radost). So odsev težkih socialnih razmer kmetov in bajtarjev v škofjeloških hribih. Več povesti je izšlo tudi v knjižni obliki, največ pri Mohorjevi družbi, nekaj pa tudi drugje in v samozaložbi. Napisane so v slogu domačijskega realizma. V njih je brez idealiziranja prikazan hribovski kmečki svet, poln grenkih izkušenj, brezobzirnosti in nasilnosti. Plestenjak je snov zajemal iz življenja svojih domačih in rojakov iz okolice Škofje Loke. Njegov literarni mentor je bil duhovnik Fran Saleški Finžgar. Prizorišče povesti je pisateljevo domače okolje, od Osolnika do Škofje Loke in Sorškega polja. Jože Mahnič ga je uvrstil med boljše avtorje večerniške povesti in ga postavil ob bok Finžgarju, Bevku, Jalnu in Preglju. Za Plestenjakov jezik so značilni krajevni izrazi iz kmečke materialne kulture, ljudska rekla, primere, vzete iz podeželske narave in kmečkega življenja, besedne igre, poosebljanje duševnih pojmov in stvari iz narave, živahen in tekoč dialog.
Roman Ratink, ki govori o pisateljevem očetu, in taboriščni spomini Sonce za obzidjem sta zadnji, v rokopisu ohranjeni Plestenjakovi deli. Pisal je tudi osebno izpovedne pesmi, ki jih za časa življenja sam ni objavil; izšle so posthumno v Loških razgledih (cikel Razbičana upanja). Posvečene so njegovi muzi in prijateljici, učiteljici Ivani Končan. NUK hrani tudi 11 pisem, ki jih je Plestenjak pisal Končanovi; nekatera med njimi so prave literarne mojstrovine. Pisal je tudi literarne kritike.
Pisateljevo obsežno bibliografijo je izdelal Jernej Antolin Oman in je izšla v Loških razgledih 66 (2019).
Irska, 1932 (soavtor)
Lovrač, 1936
Bajtarji, 1937
Potrebuježi, 1938
Bajtarska kri, 1940, 2023
Bogatajevci, 1941
Mlinar Bogataj, 1942, 1992, 2023
Herodež, 1944
Košir, T. in Antolin Oman, J. Jan Plestenjak, prvak slovenske kmečke povesti (1899-1947). Loški razgledi, 2019, 66, str. 189-208.
Krek, J. Pesmi Jana Plestenjaka. Loški razgledi, 1974, 21, str. 236.
Mahnič, J. Sora in književnost. Loški razgledi, 1996, 43, str. 98-118.
Naglič, M. Po ljudeh gor, po ljudeh dol. Del 116, Jan(ez) Plestenjak, pozabljeni pisatelj. Gorenjski glas, 13. jul. 1999, let. 2, št. 55, str. 25.
Žebovc, M. Slovenski književniki: rojeni do leta 1899. Dodatna knjiga. Ljubljana: Karantanija, 2009, str. 168-169.
