Osnovno šolo je obiskoval v Kranjski Gori (1974-1982). Po končani osnovni šoli se je vpisal na športni oddelek gimnazije v Škofji Loki (1974-1982), saj se je že z vstopom v šolo začel ukvarjati s smučarskim tekom. Po zaključku srednje šole se je vpisal na Fakulteto za šport v Ljubljani in leta 1994 tam tudi diplomiral. Sam je prepričan, da je eden redkih športnikov najvišjega razreda, ki je še med športno kariero prišel do diplome na Fakulteti za šport. Naslov njegovega diplomskega dela je bil Socialno demografske karakteristike in pogoji življenja in dela vrhunskih smučarskih tekačev. Svojo službeno pot je začel kot profesor športne vzgoje na OŠ Prežihovega Voranca Jesenice (1995-2008), vmes pa je bil leto dni (2000-2001) glavni trener mladinske reprezentance Slovenije v smučarskem teku in pomočnik trenerja članske reprezentance Slovenije v smučarskem teku na Smučarski zvezi Slovenije. Od leta 2008 dalje je ravnatelj na Osnovni šoli Prežihovega Voranca Jesenice. V zadnjih letih se športno posveča predvsem teku, za zdaj je vztrajal pri polmaratonih, želi pa si v treh urah preteči tudi velikega. Je poročen, z ženo Vesno imata tri hčerke. Leta 2018 je na Fakulteti za šport tudi doktoriral. Naslov njegove doktorske disertacije je Športna kariera in izobraževanje vrhunskih nordijskih športnikov.
Njegova kariera vrhunskega športnika je trajala od leta 1975 do 1995. Bil je bil večkratni državni prvak v smučarskem teku v mladinski kategoriji, desetkrat pa je zmagal na državnem prvenstvu tudi v članski kategoriji (najprej v prejšnji državi, nato pa še v Sloveniji) in bil sploh prvi državni prvak v samostojni Sloveniji (Planica, 1992). Kot študent je tekmoval tudi na zimski univerzijadi in osvojil bronasto medaljo. Poleg številnih tekem za svetovni pokal (1986-1995) se je udeležil tudi dveh članskih svetovnih prvenstev v smučarskem teku (Val di Fiemme v Italiji leta 1991, Thunder Bay v Kanadi leta 1995). Leta 1992 je tekmoval tudi na zimskih olimpijskih igrah v Albertvillu v Franciji. Je tudi dobitnik prvih dveh točk za svetovni pokal za Slovenijo v smučarskem teku v moški konkurenci (Thunder Bay, 1995). V sezoni 1994/1995 je bil proglašen za najuspešnejšega tekmovalca v smučarskem teku v Sloveniji. Športno kariero je zaradi zdravstvenih težav zaključil po svetovnem prvenstvu v Kanadi. Smučarski tekač je bil že njegov oče, Alojz, ki je bil leta 1968 olimpijec v Grenoblu. Zanimivo je, da sta bila oba, ko sta tekmovala na zimskih olimpijskih igrah, stara 24 let, za oba je bila prva tekma na 30 km razdalji in oba sta imela štartno številko 10.
Od leta 2007 dalje je Robert Kerštajn predsednik Nordijskega društva Rateče-Planica s tremi sekcijami (smučarji tekači, skakalci, kegljači na asfaltu in ledu). Z društvom se nadaljuje tradicija nordijskega športa v Ratečah, ki se je začela z ustanovitvijo prvega športnega društva daljnega leta 1922. V vseh teh letih je bilo pod desetimi predsedniki vzgojenih tudi devet olimpijcev, ki so bili smučarji tekači ali skakalci. To je skoraj neverjeten rezultat za vas s šesto prebivalci. V vseh treh sekcijah aktivno trenira kar dvainpetdeset mladih tekmovalcev, starih od šest do dvaindvajset let. Med njimi je precej državnih prvakov, tekmovalci pa so vedno bolj opazni tudi na mednarodnih tekmovanjih.
Zapis je bil pripravljen v sodelovanju z gospodom R. Kerštajnom, marec 2015
Stanovnik, V. Tokrat na zadnje svetovno prvenstvo. Gorenjski glas, 1995, št. 19, str. 1.