Po trgovski šoli, (viri navajajo tako Beljak kot Ljubljano) je svojo strmo vzpenjajočo se kariero na področju gostinstva začel v Ljubljani, kjer je leta 1901 odprl restavracijo. Kot mladenič se je zelo navduševal nad učenjem tujih jezikov. V glavnem mestu Kranjske je kmalu vodil gostilničarsko zadrugo ter zvezo zadrug, organiziral in vodil je tudi gostilničarske tečaje v Ljubljani, na Bledu in v Kamniku. V Ljubljani je zakupil tudi hotel in gostilno. Leta 1910 je vodil tečaj v bolgarski prestolnici Sofiji, kjer je tudi prevzel hotelsko podjetje. Posel mu je prinesel precej dobička. Skrival je kasnejšega turškega predsednika Kemala Ataturka, za kar se mu je ta kasneje zahvalil s spominskim darilom.
Ob koncu prve svetovne vojne se je vrnil na slovenska tla ter na Bledu kupil več nepremičnin. Več nepremičnin in vpliva je pridobil tudi zaradi zakona z Marijo Peternel, hčerko po vojni že nekdanjega blejskega župana, s katero se je sicer poročil že pred obdobjem bivanja v Bolgariji. Postal je tudi prvi lastnik blejskega gradu slovenske narodnosti, hkrati pa je kupil tudi Blejsko jezero. Med dodatnimi pravicami, ki si jih je pridobil, je bila tudi posebna pravica ribolova v Savi Bohinjki in na Soči.
Od konca leta 1925 do konca leta 1927 je bil Kenda blejski župan. Kot vedno bolj vpliven gospodarstvenik in veleposestnik je urejal hotele, ceste in poti, zgradil kopališče pod gradom ter pomembno vplival na razvoj Bleda ter dvig tamkajšnjega turizma. Označujejo ga kot enega glavnih nosilcev vzpostavljanja povojnega razvoja kraja. Poleg kratkotrajnega županovanja je bil vrsto let dejaven v Društvu za povzdigo tujskega prometa Bled. Politično je bil bliže liberalni opredelitvi.
Med drugim se je po njegovi zaslugi med obema vojnama začela turistično razvijati Pokljuka, kjer so okoli leta 1928 zgradili hotel Šport. Na Bledu je bil med Kendovimi najbolj vidnimi turističnimi investicijami njegov Park Hotel, ki ga je razvil iz starega Mallnerjevega hotela ter ga posodobil in razširil s prizidki. Hotel so v obdobju po drugi svetovni vojni porušili in zgradili novega. V bližini Parka pa je Kenda zgradil tudi zabavišče Kazina.
V letih pred smrtjo se je ob načrtovanju dvigala na grad izdatno zadolžil ter bil ob poslabšanju gospodarskih razmer in nezmožnosti odplačevanja dolgov hitro ob vse premoženje; blejski grad in nekaj drugih vidnejših nepremičnin je v letih 1936 oziroma 1937 prešlo v roke Zadružne gospodarske banke, za njo pa v last Dravske banovine. Po bankrotu se je njegova družina preselila na Pokljuko, kjer so v okrnjeni in skromni obliki nadaljevali z gostinsko dejavnostjo. Jeseni 1937 je Kenda umrl v tragični prometni nesreči na Pokljuki.
Leta 2003 so v gostilni pri Žvikarju pri Bovcu, kjer se je Kenda rodil, v njegov spomin pripravili skromno razstavo gradiva, predvsem iz Kendove zapuščine, ki jo hrani vnukinja Meta Kenda.
Tragedija pri Gorjah, Kmetski list, št. 43 (27. 10. 1937), str. 6
Primorski slovenski biografski leksikon, 8. snopič, Gorica 1982 (geslo KENDA Ivan)
Kronika: časopis za slovensko krajevno zgodovino: Iz zgodovine Bleda, št. 2-3 (1984)
B. Benedik: Zdraviliška komisija na Bledu, Kronika: časopis za slovensko krajevno zgodovino, št. 3 (1987), str. 199-204
B. Benedik: Od graščaka do berača, Dnevnik (15. 10. 1997)
F. Klavora: Ampletium, Plez, Flitsch, Plezzo, Bolec: kdo dal podobo je Bovškemu: o zgodovini, življenju, cesti in naseljih na Bovškem, Tolmin 2003
M. Kutin: Največji blejski hotelir doma pri Žvikarju, Epicenter, št. 11 (2003), str. 7-8
F. Klavora: Ivan Kenda iz Podklopce: Od blejskega „graščaka“ do berača; v: Bovški zbornik: ob 800-letnici prve pisne omembe župnije Bovec: 1192-1992, Tolmin 2004
T. Branc: Pokljuka: mnogo botrov, kilavo dete, Nedelo (10. 12. 2006), str. 23