Že kot enaindvajsetleten je leta 1904 začel učiteljevati na topliški osnovni šoli. To je bila njegova prva zaposlitev in kraj svojega prvega službovanja je tako vzljubil, da je opustil namero študija telovadbe in se z vsem srcem posvetil prosvetnemu in tudi drugemu delovanju v Dolenjskih Toplicah, kakor piše v »Mojih spominih«. Takoj ob izbruhu prve svetovne vojne je bil vpoklican in čez dve leti zaradi živčne izčrpanosti izpuščen iz vojske. Nadaljeval je s svojim učiteljskim poklicem in leta 1919 postal upravitelj topliške osemrazrednice.
Vseskozi si je zelo prizadeval za kulturni, prosvetni in gospodarski razvoj Dolenjskih Toplic. Že leta 1905 je ustanovil Bralno in pevsko društvo, s čimer se je kulturno prosvetno življenje v Dolenjskih Toplicah v marsičem spremenilo. Dejavnost društva se je kmalu pričela širiti na druga področja, zlasti na športno dejavnost in igralstvo. Pod okriljem društva pa je pričela delovati tudi knjižnica oz. čitalnica. Velike zasluge je imel pri ustanovitvi sokolskega društva, saj mu je bila ideja tega gibanja vedno blizu. Zelo se je angažiral pri gradnji sokolskega doma. Leta 1939 je obudil delovanje čebelarske podružnice, ki je po odhodu Martina Matka zamrlo. O njenem delu je objavljal notice v Slovenskem čebelarju.
V Dolenjskih Toplicah je učiteljeval do leta 1936, ko se je moral zaradi naprednih nazorov preseliti v Mokronog, kar ga je zelo prizadelo. A tudi tu je nadaljeval z družbeno dejavnostjo, dokler ni bil leta 1940 upokojen in se je vrnil v Dolenjske Toplice. V času okupacije je postal privrženec OF in podpornik NOV. Po koncu vojne je spet postal šolski upravitelj in kasneje ravnatelj nižje gimnazije v Dolenjskih Toplicah, kjer je leta 1952 dočakal vnovično upokojitev.
Nadaljeval je s kulturno prosvetnim delovanjem. Po drugi svetovni vojni so domačini sklenili povečati Sokolski dom, ki je poleg koncertov domačega pevskega zbora služil tudi za gledališke in kino predstave. Bil je aktiven član turističnega in prosvetnega društva.
Bil je tudi dopisnik slovenskih dnevnikov in tednikov. Pisal je o krajevnih dogodkih, o delu društev, o gasilcih, turističnem delovanju in o življenju preprostega prebivalstva. Sprva je objavljal v Slovenskem narodu, Jutru in Dolenjskih novicah, po vojni pa tudi v Slovenskem poročevalcu, Delu in Dolenjskem listu od njegove prve številke naprej, bil pa je tudi dopisnik RTV Ljubljana. Bil je neumoren zapisovalec dogodkov in s tem kronist časa. Zadnjih deset let pred smrtjo je vodil lokalno muzejsko zbirko.
Od leta 1988 se po njem imenuje ulica v Dolenjskih Toplicah.
Z., I. Drago Gregorc. Delo, 1969, let. 11, št. 100, str. 4.
Zoran, I. Naš najstarejši dopisnik D. G. Dolenjski list, 1968, let. 19, št. 41, str. 13.
Dragotin Gregorc: učitelj iz Dolenjskih Toplic: spominski zbornik. Dolenjske Toplice: Občina, 2018, str. 11–89.
90 let Čebelarskega društva Straža – Dolenjske Toplice. Straža, Dolenjske Toplice: Čebelarsko društvo, 1998.
Dolenjske Toplice v odsevu časa: znanstvena monografija ob 800-letnici prve omembe Dolenjskih Toplic v zgodovinskih virih. Dolenjske Toplice: Občina, 2015.