Po dokončani gimnaziji v Sambirju v Ukrajini je nadaljeval študij na Univerzi v Lvovu (1891-1895) in nato v Gradcu (1895-1899). Diplomiral je kot učitelj nemškega jezika, nadalje se je izobraževal iz področij fizkulture. Deloval je na različnih družbenih področjih. Kot učitelj telesne vzgoje je mlade navduševal za športne aktivnosti, ustanavljal je različna športna društva. V letih 1892-1918 je sodeloval in predsedoval gimnastični organizaciji Sokol in Sokol – oče v Lvovu. Izdal oz. uredil je več športnih publikacij. V obdobju revolucije, po koncu prve svetovne vojne, je v letih 1918-1919 delal v državnem sekretariatu za vojaške zadeve Zahodno ukrajinske ljudske republike, 1920 jo je zastopal v ZDA in Kanadi. Zaradi svojega političnega delovanja se v domovino ni več mogel vrniti.
1911 je prejel srebrno bulavo in častni naziv Oče ukrajinske športne vzgoje. 1933 je bil izvoljen za častnega predsednika Zveze ukrajinskih Sokolskih organizacij v tujini. Lvovska regija je leto 2013 razglasila kot Leto Ivana Boberskega. Po njem je bila 2019 poimenovana Državna univerza za športno vzgojo v Lvovu.
Leta 1907 se je poročil s Tržičanko Josipino Pollak, kamor se je 1932 tudi preselil in tu preživel preostanek življenja. Za časa njegovega predsedovanja Sokolskemu društvu je prišlo do tesnih sodelovanj med gorenjskimi in galicijskimi sokolskimi društvi (npr. srečanje gorenjskih sokolskih društev v Tržiču l. 1909). Pokopan je v družinski grobnici družine Pollak na pokopališču v Tržiču. Leta 2020 mu je bila, ob prisotnosti predstavnikov ukrajinskega veleposlaništva, Občine Tržič ter konzulata Ukrajine v Sloveniji, na stavbi Trg svobode 14 v Tržiču odkrita spominska plošča.
Klofutar, J., Odkritje spominske plošče v čast in spomin Ivanu Boberskemu, Tržičan, 2020, 24, št. 8, str. 8
Klofutar, J., V Tržiču so živeli in delali tudi pomembni tuji državljani, Tržičan, 2019, 23, št. 6, str. 29