Rodil se je kot drugi od štirih sinov Nikolaja Pleybesa oz. Pleiweisa, ki se je leta 1782 preselil iz Trstenika v Kranj. Bil je spreten, podjeten in bogat trgovec. Po očetu je podedoval hišo z oznako Mesto 166 (sedaj Tavčarjeva ulica 25). Kupil je tudi bližnjo hišo Mesto 157. Bil je tudi lastnik gilte (vrednostni papirji) s podložniki in desetinami, ki jih je odkupil od Jerneja Pavliča ml. Z njim je začel v okolici Kranja odkupovati različne tkalske izdelke in z njimi trgoval. Okoli leta 1834 je ustanovil podjetje za izdelavo volnenih odej ali kocarijo. Zanj je delalo okoli 100 predic po raznih krajih Gorenjske, predvsem pa v Stražišču in okolici Kranja. Kot izjemno uspešen trgovec je imel številne direktne povezave z veletrgovci na Dunaju, v Gradcu in v Trstu.
Zaradi premoženja in ugleda je bil nekaj let mestni odbornik (1834-1839) in nato še mestni sodnik (1837-1839). V prvem zakonu s Terezijo Smrekar (umrla leta 1826) iz Škofje Loke se mu je rodilo pet fantov (Janez, Franc, Valentin ml., Jožef in Konrad) in hči Marija Jožefa. Leta 1843 je sinu Konradu prepustil trgovino in kocarijo. Advokatske posle je za očeta Valentina in sina Konrada v letih 1847-1848 opravljal dr. France Prešeren. Leta 1949 je v Ljubljani kupil hišo in se naslednje leto preselil vanjo s svojo drugo ženo Agnezo Hafner (umrla leta 1854). Tam se je leta 1856, ob veliki nejevolji sinov, še tretjič poročil in to s škofovo kuharico Magdaleno Knafelj, ker ni hotel sam živeti do konca svojih dni. Najznamenitejši med vsemi otroki Valentina st. je bil prvorojenec dr. Janez Bleiweis.
B. Jenčič: Družina Pleiweiss – Bleiweis, Kranjski zbornik 2000, str. 69-77
B. Jenčič: Kranjski trgovec Konrad Pleiweiss, Kranjski zbornik 2005, str. 371-380