Oče je bil Izidor Krilan, mati se je imenovala Marija Kurinčič. V letih 1866 do 1868 je obiskoval domačo šolo v Kobaridu, kjer sta ga učila učitelj Fran Dominko in dekan Andrej Jakše. Leta 1868 je odšel v goriško vadnico, oktobra 1870 pa se je vpisal v goriško gimnazijo. V tem času je stanoval pri svaku Antonu Klodiču, ki pa je bil novembra 1870 premeščen v Poreč, kasneje pa pri učitelju Samcu. Josipov sošolec je bil K. Štrekelj (slavist), na gimnaziji ga je učil tudi Fran Levec, ki je nanj močno vplival, iz Branika pa ga je pogosto obiskoval tudi Simon Gregorčič. V začetku šolskega leta 1875/76 je na goriško učiteljišče prišla sestra Marija, nato pa še Adela, s katerima je skupaj stanoval.
Zgodaj se je priučil srbskega jezika, navdušila ga je srbska narodna pesem, prebiral pa je tudi italijanske, nemške in francoske klasike ter se ukvarjal z angleškim in ruskim jezikom. Po opravljeni maturi leta 1978, katero je opravil z odličnim uspehom, se je vpisal na pravo na Dunaj. Zaradi rahlega zdravja je večinoma študiral doma. V družbi Hrabroslava Volariča je sodeloval pri aktivnostih kobariške čitalnice, kjer je izvedel tudi številna predavanja. Do leta 1883 je končal vse izpite na pravu, opravil poštarsko preizkušnjo in se naučil stenografirati v slovenskem in nemškem jeziku. V letih od 1882 do 1884 je opravljal prakso pri goriškem deželnem sodišču. Leta 1884 je opravil prvi rigoroz, tj. izpit za opravljanje doktorata. Zaradi nenadne očetove smrti je prevzel družinsko gospodarstvo ter nastopil v odvetniško prakso pri dr. Frapportiju. Poleg priprav na doktorat se je ukvarjal tudi z literaturo in jeziki. Bil je izredno delaven, bral je tudi po 15 ur na dan, kar ga je januarja 1885 spravilo tudi v bolniško posteljo. Umrl je zaradi vnetja možganske mrene.
Svojo pesniško pot je začel z lirskimi pesmimi, vendar je sam začutil, da ima večji talent za epiko. Prvo pesem, Na junakovem grobu, je objavil leta 1878 v Zvonu, ko je bil star 19 let. Čeprav je v svojem kratkem življenju napisal veliko pesmi, ohranilo se jih je okoli 300, jih je dejansko objavil komaj dvajset (Njihovo analizo je v Zvonu objavil K. Štrekelj). Pesnil je tudi v italijanskem in nemškem jeziku, vendar se pesmi niso ohranile.
Primorski slovenski biografski leksikon, 11. snopič, Gorica 19785.