Svoje otroštvo je preživel v Škofji Loki. Že kot otrok je začel igrati kitaro. V Škofji Loki je hodil na nižjo glasbeno šolo, kasneje pa je študiral kitaro na Srednji glasbeni in baletni šoli v Ljubljani. Pri osemnajstih letih je bil sprejet na bostonsko glasbeno šolo Berklee College of Music, kjer se je izobraževal eno leto. Nato je študij nadaljeval na celovškem konzervatoriju. Nastopa predvsem kot solist po Sloveniji in tujini. Trenutno živi v Strunjanu. Na Pimorskem in v Ljubljani je lastnik dveh lokalov.
Izdal je 10 albumov: Jan Plestenjak (1992), Gremo v kino (1994), Pogrešal te bom (1995), Morje (1997), Amore mio (1999), Jan (2002), Solo (2003), Do raja (2005), Soba 102 (2007), Klasika (2009)
Osebnosti, od M do Ž,Ljubljana 2008
J.Lucu: Smeh in solze, Ljubljana 2005
