Mlada leta je preživel na Podreči, na domu Matevža Jenka, očima svoje matere Mine, ki se je pisala po prvem materinem možu Košenina. Mati se je leta 1839 omožila. Simon se je preselil v Praše, na dom svojega očeta Jožefa Jenka. Osnovno šolo je med leti 1842-44 obiskoval v Smledniku, med leti 1844-47 pa v Kranju. Med leti 1847-53 je v Novem mestu obiskoval šest razredov frančiškanske gimnazije, na kateri je učil njegov stric, sicer frančiškan, oče Nikolaj. V Novem mestu je spoznal Leopoldino Kuralt in ji kasneje posvetil cikel ljubezenskih pesmi Obujenke.
Leta 1853 se je stric preselil v Ljubljano in z njim tudi Simon, ki je prestopil na gimnazijo v Ljubljani. Maturiral je leta 1855. Najprej se je odločil za študij bogoslovja v Celovcu, a ga je opustil. Leta 1865 se je odpravil na Dunaj. Na univerzi na Dunaju je najprej v šolskem letu 1856-57 vpisal klasično filologijo, nato spomladi leta 1857 zgodovino. Nato se je odločil za študij prava, a ga ni končal. Prvo leto se je na Dunaju preživljal s poučevanjem, kasneje je užival Knafljevo štipendijo, ki mu je po štirih letih zapadla. Na Dunaju je ostal še dve leti in sicer kot domači učitelj pri rodbini Reinlein.
Domov se je vrnil leta 1863. Opravil je še tri rigorozne izpite, četrtega ni mogel več, ker je bil hudo bolan. Najprej je delal kot uradnik pri notarju Stergarju v Kranju, nato od leta 1866 kot koncipient pri odvetniku Prevcu v Kamniku. 11. novembra 1868 mu je v Kamniku umrl stric Nikolaj. Leta 1869 se je skupaj s Prevcem preselil v Kranj, kjer je 18. oktobra 1869 umrl za vnetjem možganov.
Njegove prve pesmi so ostale v rokopisih. Objavljati je začel v Vajah. Med “Vajevci” je pokazal največjo življenjsko in slovstveno zrelost. Nato je bil sotrudnik Bleiweisovih Novic in Koledarčka slovenskega, zabavnega almanaha Leptir in predvsem Slovenskega glasnika.
V lirskih ciklusih Obujenke (1856) in Obrazi (1858-62) je dosegel svoj pesniški ustvarjalni vrh. Leta 1864 je z letnico 1865, v Ljubljani pri založniku J. Giontiniju, izdal zbirko Pesmi. Tudi zaradi odziva kritike na njegove pesmi po letu 1864 ni več pesnil. Prozo je objavljal od leta 1858 dalje, predvsem v Janežičevem Slovenskem glasniku, kjer je objavil znane črtice Spomini, Tilka, Jeprški učitelj. Štejejo ga za predhodnika realistične proze.
Po njem se imenuje nagrada za najboljšo pesniško zbirko, ki jo vsako leto podeljuje Društvo slovenskih pisateljev.
Tilka, 1858
Jeprški učitelj, 1858
Spomini, 1858
Pesmi, 1865
Slovenski biografski leksikon, 1. knjiga, Ljubljana 1925-32
Osebnosti, od A do L, Ljubljana 2008
Enciklopedija Slovenije, 4. zvezek, Ljubljana 1990
J. Mušič: Veliki album slovenskih pisateljev, Ljubljana 2004