Osnovno šolo je dokončal v Podmelcu. Po nasvetu domačega učitelja Josipa Kende je nadaljeval pripravnico za učiteljišče v Tolminu, nato učiteljišče v Gorici. Maturiral je v Ljubljani leta 1916. Med šudijem se je preživljal z inštrukcijami, vendar je ves čas živel v velikem pomanjkanju, zato je večkrat bolehal. Po študiju je poučeval v mnogih manjših krajih: leta 1917-18 na Pečinah na Šentviški planoti, po vojni leta 1919 na Slapu pri Vipavi, do leta 1928 spet na Pečinah, Šentviški Gori in na Slapu ob Idrijci. Tega leta so ga italijanske oblasti zaradi njegove nacionalne zavednosti in osveščenosti premestil v Piemont, vendar se je vrnil že po nekaj mesecih ter zaradi svoje marksistične in protifašistične opredeljenosti zbežal v Jugoslavijo. Poučeval je v Kobiljah, od 1930-1937 v Turnišču pri Ptuju, kasneje v Jarenini in Pobrežju pri Mariboru in nazadnje kot šolski nadzornik v Kamniku. Leta 1941 so ga Nemci zaprli in mučili. Preden je bil leta 1943 aretiran, je sodeloval z OF in KPS ter delal v neki tovarni usnja. Po aretaciji so ga odpeljali v Mauthausen, od tam pa leta 1944 skupaj s skupino talcev v Šentvid pri Ljubljani, kjer so ga ustrelili.
Ciril Drekonja je pesnil in pisateljeval, objavljal je v Koledarju Goriške Matice in pisal strokovne članke s pedagoško tematiko. Večina njegovih pesmi z vojno domovinsko in ljubezensko tematiko se je ohranilo v rokopisu. Tematike in motive za svoja prozna dela je jemal iz domačega okolja, tj. rodne Baške Grape, ter težkih socialno-ekonomskih razmer tam živečih prebivalcev. Na svoje rodne kraje je bil tudi zelo navezan. Nekaj njegovih del je po zaslugah prijatelja Franceta Bevka izšlo posthumno, veliko jih je ostalo v rokopisu. Ciril Drekonja je po navduševanju učitelja Josipa Kende zbiral folklorno gradivo na Tolminskem, po njegovi zaslugi je leta 1932 izšla prva zbirka tolminskih narodnih pravljic.
Za vse zasluge na prosvetnem področju je prejel odlikovanje Sv. Save. Leta 1954 mu je pripravljalni odbor za ustanovitev muzeja v Tolminu postavil spominsko mizo na Temljinah.
Cuvaj Suta in drugi spisi, 1930
Pod domacim krovom, 1930
Dolg, 1931
Recila, reki, resnice in modrosti s Tolminskega, 1931 (urednik)
Tolminske narodne pravljice, 1932 (urednik)
Beg iz življenja in drugi spisi, 1936
Listi bele marjetice, 1956
A. Šavli: Ciril Drekonja, Koledar Gregorčičeve založbe (1946), str. 59-61
B. Markič: Življenje in delo Cirila Drekonje (diplomsko delo), Ljubljana 2010
J. Pahor: Ciril Drekonja, Razgledi II (1947), str. 26-30
M. Brecelj: Življenje in delo Cirila Drekonje: z objavo Drekonjevih pisem Bevku in še nekaterih drugih dopisov, Tolminski zbornik (1975), str. 363-398
Primorski slovenski biografski leksikon, snopič 4, Gorica 1977, str. 317-318
S. Janežič: Zgodovina slovenke književnosti, Maribor 1957, str. 559